Existen pocas referencias directas sobre los acontecimientos históricos así como las distintas ocupaciones de la zona. Si bien la zona fue territorio de olcades, lobetanos, celtíberos y otros pueblos prerromanos, sean todos tomados con etnias de los celtíberos o de culturas distintas.[27].
A partir de la época de la segunda guerra púnica, siglo a. C., los romanos invaden el territorio y se asientan de forma permanente en la zona, como indican las ruinas del importante municipium de Valeria "Valeria (ciudad romana)"), aunque no existe ningún vestigio arqueológico o escrito sobre asentamientos en lo que hoy es Olmeda del Rey, exceptuando la Fuente del Chorrillo, a las afueras del municipio, que ha sido objeto de especulaciones sobre su origen romano, no sin controversia.[28].
En cuanto a esta época encontramos que Flórez hace una mención a un posible asentamiento de «los antiguos» (forma de referirse a los romanos) para defender la posición de Valeria "Valeria (ciudad romana)") en su libro España sagrada, donde explica los restos visibles sobre la hoz del río Gritos del asentamiento del siglo a. C.[29] En todo caso es colateral y sin más documentación o referencia.
Según la mayor parte de fuentes indican, fue fundada durante el asentamiento cristiano tras la toma de Alarcón "Alarcón (España)") a finales del siglo . Aunque todos los archivos municipales fueron destruidos por un incendio causado por los soldados ingleses que participaban en la Guerra de Sucesión al Trono de Carlos II en el año 1706,[30] lo que dificulta una reconstrucción de la historia contemporánea, exceptuando referencias externas de estudios de la capital, Cuenca, u otras poblaciones cercanas.
Sería de esa época un castillo situado en el cerro de San Pedro.
En 1587 recibe el nombre de Olmeda de las valeras para distinguirla de otras poblaciones de igual nombre.
En las obras siguientes citas se habla del señor de la Olmeda de la Valeras:.
Juan Pablo Mártir Rizo, en 1629, ya menciona:.
Juan Pablo Mártir Rizo, en 1629, ya menciona la existencia de un señor de Olmeda de las Valeras[31] independiente de otros.
El vallasaje del marqués de las Valeras se mantuvo hasta 1827, cuando la villa lo denuncia y gana el contencioso el 24 de agosto de ese año.[33] A raíz de ello es cuando solicita y consigue el cambio de nombre, pasándose a llamar Olmeda del Rey.
A mediados del siglo , el lugar tenía contabilizada una población de 777 habitantes.[34] La localidad aparece descrita en el duodécimo volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:.
En el siglo y hasta la llegada de la Segunda República tiene un periodo de estabilidad poblacional donde no destaca ningún hecho relevante.
Las elecciones municipales de abril de 1931 que condujeron a la Segunda República Española fueron anuladas en 115 pueblos de la provincia de Cuenca, entre ellos Olmeda del Rey, y fueron celebrados comicios el 31 de mayo del mismo año, siendo los resultados (se observa en la tabla que el sufragio no era con listas cerradas, de ahí la inconsistencia en los parciales y los totales) una victoria para la derecha:[35].
Como en el resto de la provincia la derecha consideró que la victoria en Cuenca era significativa y el último bastión de la Iglesia católica y sus partidos.
Con el comienzo de la Guerra Civil el pueblo queda en el bando leal a la República y se producen altercados como el destrozo de la iglesia, el fusilamiento de las imágenes que en ella había y la conversión del recinto en un garaje.[37].
Pasada la Guerra Civil y la Segunda Guerra Mundial comienza el despoblamiento del campo español convirtiéndose en una emigración masiva a las ciudades en los años 1960 y dejando el pueblo y su municipio en la senda que le llevaría a casi el abandono de la primera década del siglo . Desde finales del siglo el pueblo recupera el número de pobladores en las épocas vacacionales con el regreso temporal de los naturales y sus descendientes.[38].
En el año 1974 Olmeda del Rey se fusionó con Chumillas, Almodóvar del Pinar, Solera de Gabaldón y Monteagudo de las Salinas adquiriendo el nuevo nombre de Almodóvar de Monterrey. Esta unión se realiza por problemas económicos para la financiación básica requerida. Se segregarón en el año 1983, según el RD 152/1983 publicado en el BOCM de fecha 6 de octubre de 1983, quedando con sus anteriores nombres. La segregación se produjo, según Rubio (2003), por desavenencias entre los distintos alcaldes.