Existem poucas referências diretas a acontecimentos históricos, bem como às diferentes ocupações na área. Embora a área fosse território de Olcades, Lobetanos, Celtiberos e outros povos pré-romanos, fossem todos etnias dos Celtiberos ou de culturas diferentes.
Da época da Segunda Guerra Púnica, século AC. C., os romanos invadem o território e instalam-se definitivamente na zona, como indicam as ruínas do importante municipium de Valéria "Valeria (cidade romana)"), embora não existam vestígios arqueológicos ou escritos sobre povoações na actual Olmeda del Rey, excepto a Fuente del Chorrillo, nos arredores do município, que tem sido objecto de especulações sobre a sua origem romana, não sem controvérsia.
Relativamente a este período verificamos que Flórez faz menção a um possível povoamento dos "antigos" (modo de se referir aos romanos) para defender a posição de Valéria "Valéria (cidade romana)") no seu livro Espanha Sagrada, onde explica os vestígios visíveis na garganta do rio Gritos do povoado do século AC. C.[29] Em qualquer caso é colateral e sem documentação ou referência adicional.
Segundo a maioria das fontes, foi fundada durante a colonização cristã após a captura de Alarcón "Alarcón (Espanha)") no final do século. Embora todos os arquivos municipais tenham sido destruídos por um incêndio causado por soldados ingleses que participaram da Guerra de Sucessão ao Trono de Carlos II em 1706,[30] o que torna difícil uma reconstrução da história contemporânea, exceto por referências externas de estudos da capital, Cuenca, ou de outras cidades próximas.
Seria daquela época um castelo localizado no morro de São Pedro.
Em 1587 recebeu o nome de Olmeda de las Valeras para distingui-la de outras localidades com o mesmo nome.
Nas seguintes citações de obras falamos do Senhor de Olmeda de la Valeras:
Juan Pablo Mártir Rizo, em 1629, já menciona:
Juan Pablo Mártir Rizo, em 1629, já menciona a existência de um senhor de Olmeda de las Valeras[31] independente de outros.
A cerca do Marquês de las Valeras foi mantida até 1827, quando a cidade a denunciou e venceu a disputa em 24 de agosto daquele ano. [33] Com isso, foi quando solicitou e obteve a mudança de nome, passando a se chamar Olmeda del Rey.
Em meados do século, o local tinha uma população de 777 habitantes.[34] A cidade é descrita no décimo segundo volume do Dicionário geográfico-estatístico-histórico da Espanha e suas possessões ultramarinas de Pascual Madoz da seguinte forma:
No século e até à chegada da Segunda República houve um período de estabilidade populacional onde nenhum acontecimento relevante se destacou.
As eleições municipais de abril de 1931 que levaram à Segunda República Espanhola foram anuladas em 115 cidades da província de Cuenca, entre elas Olmeda del Rey, e as eleições foram realizadas em 31 de maio do mesmo ano, com os resultados (pode-se ver na tabela que a votação não foi com listas fechadas, daí a inconsistência nas parciais e totais) sendo uma vitória para a direita:[35].
Tal como no resto da província, a direita considerou que a vitória em Cuenca foi significativa e o último bastião da Igreja Católica e dos seus partidos.
Com o início da Guerra Civil, a vila mantém-se do lado leal à República e ocorrem altercações como a destruição da igreja, a filmagem das imagens que nela se encontravam e a conversão do local em garagem.[37].
Depois da Guerra Civil e da Segunda Guerra Mundial, iniciou-se o despovoamento do campo espanhol, transformando-se numa emigração massiva para as cidades na década de 1960 e deixando a vila e o seu município no caminho que levaria ao quase abandono na primeira década do século. Desde o final do século, a vila recupera o seu número de habitantes durante as férias com o regresso temporário dos indígenas e seus descendentes.[38].
Em 1974 Olmeda del Rey fundiu-se com Chumillas, Almodóvar del Pinar, Solera de Gabaldón e Monteagudo de las Salinas, adquirindo o novo nome de Almodóvar de Monterrey. Esta união é realizada devido a problemas económicos para o financiamento básico necessário. Foram segregados em 1983, conforme RD 152/1983 publicado no BOCM de 6 de outubro de 1983, permanecendo com os nomes anteriores. A segregação ocorreu, segundo Rubio (2003), devido a divergências entre os diferentes prefeitos.