Si bien la acepción más frecuente de posmodernidad se popularizó a partir de la publicación de La condición posmoderna de Jean-François Lyotard en 1979, varios autores habían empleado el término con anterioridad. Es muy importante destacar que no deben confundirse los términos modernidad y posmodernidad con modernismo y posmodernismo, respectivamente. Modernidad se refiere a un periodo histórico muy amplio que supone referirse a sus características políticas, sociales, económicas, etc. Así podríamos, por ejemplo, hablar de la civilización o cultura moderna en un sentido muy amplio y ese es el sentido que generalmente se le da en el ámbito de la filosofía política, la teoría sociológica y la teoría crítica. Siguiendo el mismo ejemplo, puede hablarse de la cultura posmoderna. Por otra parte, el par modernismo y posmodernismo se usa para referirse a una corriente estética que emergió en primer lugar en la literatura, en las artes plásticas y luego en la arquitectura. Así, en este segundo caso, podemos hablar de la literatura modernista o posmodernista, al igual que en el arte. Por ejemplo, suele decirse que la Las Vegas en Estados Unidos. es un caso paradigmático de arquitectura posmodernista.
La confusión entre ambos planos ha generado muchas dificultades de comprensión y debe tenerse siempre en cuenta.
Por ejemplo en el sentido estético, el pintor inglés John Watkins Chapman designó como «posmodernismo» una corriente pictórica que intentaba superar las limitaciones expresivas del impresionismo sin recaer en el convencionalismo de la pintura académica; el término no se popularizó, prefiriéndose la designación de «posimpresionismo» sugerida por el crítico Roger Fry. Aunque el posmodernismo en este sentido no guarda más que una relación muy lejana con el posmodernismo tal como se entiende habitualmente —coincidiendo por lo general, de hecho, con los principios teóricos y metodológicos del modernismo "Modernismo (arte)") artístico— la relación de ambigüedad entre la superación y la conservación que dificulta la definición del mismo ya se hace aparente aquí. En el sentido cultural más amplio —o más bien dicho en el sentido de civilización— el uso que Arnold J. Toynbee haría del término para indicar la crisis del humanismo a partir de la década de 1970 está relacionado con fracturas amplias que exceden con mucho los aspectos estéticos y se relacionan con la organización social en su conjunto, como también lo observaría Marx, Freud y Nietzsche.
En 1934, el crítico literario Federico de Onís empleó por primera vez el posmodernismo como una reacción frente a la intensidad experimental de la poesía modernista o vanguardista, identificada sobre todo con la producción de la primera época de Rubén Darío; de Onís sugiere que los distintos movimientos de retorno o recuperación —de la sencillez lírica, de la tradición clásica, del prosaísmo sentimental, del naturalismo, de la tradición bucólica, etc.— son provocados por la dificultad de las vanguardias, que las aísla del público. Varios de estos rasgos reaparecerán en análisis posteriores, aunque la obra de Onís no dejó huella directa en la tradición teórica.
El uso del término por Bernard Smith") en 1945 para designar la crítica a la abstracción por parte del realismo soviético y por Charles Olson para indicar la poesía de Ezra Pound estaba a caballo entre las dos concepciones anteriores. Si bien subrayaba la ruptura con las tendencias del modernismo, se carecía de un armazón teórico que permitiese distinguir la producción de las vanguardias —en sí compleja y multiforme— de la de sus críticos de una manera decisiva.
Solo a fines de la década de 1950, a partir de los trabajos de los críticos literarios Harry Levin, Irving Howe"), Ihab Hassan"), Leslie Fiedler y Frank Kermode, el término comenzó a utilizarse de una manera sistemática para designar la ruptura de los escritores de posguerra con los rasgos emancipatorios y vanguardistas del modernismo, concebido este último como la exploración programática de la innovación, la experimentalidad, la autonomía crítica y la separación de lo cotidiano. La concepción no estaba exenta de dificultades, y algunos autores a los que Levin y Howe —ambos intelectuales «comprometidos» y de izquierdas— criticaron, como Samuel Beckett, fueron simultáneamente percibidos por otros teóricos de la cultura —entre ellos Theodor Adorno, un modernista destacado en derecho propio— como la forma más refinada de modernismo. Sin embargo, lo central de esta noción —el posmodernismo como renuncia a la teleología emancipatoria de las vanguardias— sigue siendo considerado el rasgo más distintivo del posmodernismo.
El rasgo fundamental de la ruptura no estuvo en la corrección de la frialdad y las deficiencias arquitectónicas de los edificios modernistas, sino en el rechazo absoluto de la posibilidad de producir una innovación verdaderamente radical. El eje del pensamiento moderno —tanto en las artes como en las ciencias— había estado centrado en la idea de evolución o progreso, entendido como la reconstrucción de todos los ámbitos de la vida a partir de la sustitución de la tradición o convención por el examen radical no solo del saber transmitido —como por ejemplo la forma sinfónica en música, el retrato de corte en pintura o la doctrina clásica del alma en antropología filosófica— sino también de las formas aceptadas de organizar y producir ese saber —como la tonalidad "Tonalidad (música)"), la perspectiva o la primacía de la conciencia; la noción de discontinuidad había adquirido dignidad filosófica a través de la interpretación marxista y nietzscheana de la dialéctica de Hegel.
En el sentido cultural o de civilización podemos señalar que las tendencias posmodernas se han caracterizado por la dificultad de sus planteamientos, ya que no forman una corriente de pensamiento unificada. Solo podemos indicar unas características comunes que son en realidad fuente de oposición frente a la cultura moderna o indican ciertas crisis de esta. Por ejemplo la cultura moderna se caracterizaba por su pretensión de progreso, es decir, se suponía que los diferentes progresos en las diversas áreas de la técnica y la cultura garantizaban un desarrollo lineal marcado siempre por la esperanza de que el futuro sería mejor. Frente a ello, la posmodernidad plantea la ruptura de esa linealidad temporal marcada por la esperanza y el predominio de un tono emocional nostálgico o melancólico. Igualmente, la modernidad planteaba la firmeza del proyecto de la Ilustración de la que se alimentaron —en grado variable— todas las corrientes políticas modernas, desde el liberalismo hasta el marxismo, nuestra definición actual de la democracia y los derechos humanos. La Posmodernidad plantea posiciones que señalan que ese núcleo ilustrado ya no es funcional en un contexto multicultural; que la Ilustración, a pesar de sus aportaciones, tuvo un carácter etnocéntrico y autoritario-patriarcal "Patriarcado (feminismo)") basado en la primacía de la cultura europea y que, por ello, o bien no hay nada que rescatar de la Ilustración, o bien, aunque ello fuera posible, ya no sería deseable. Por ello, la filosofía posmoderna ha tenido como uno de sus principales aportes el desarrollo del multiculturalismo y los feminismos de la diferencia.
Los principales opositores a los planteamientos de la posmodernidad han sido los miembros de la teoría crítica y los marxistas más contemporáneos que, si bien reconocen los fallos de la modernidad y su centro ilustrado, reconocen como valiosos e irrenunciables ciertos valores democráticos de igualdad y ciudadanía. Dichos valores, plantean estos autores, —como, por ejemplo, Jürgen Habermas— son la única salvaguarda frente a la fragmentación social y la precarización del estado nación. Por ello, plantean que, más que buscar una posmodernidad, hay que llevar a cabo —como proyecto filosófico y político— una nueva Ilustración de la modernidad.
Después de los atentados del 11 de septiembre y los profundos cambios geopolíticos que estos conllevaron, además del debilitamiento de la fuerza jurídica vinculante de los derechos humanos, la discusión de la posmodernidad perdió empuje, ya que, como hemos dicho antes, esta se caracteriza ―por lo menos hasta el momento― por sus definiciones por negación. El término Posmodernidad ha dado paso a otros como modernidad tardía, modernidad líquida, sociedad del riesgo, globalización, capitalismo tardío o cognitivo, que se han vuelto categorías más eficientes de análisis que la de Posmodernidad. En cambio, el Posmodernismo sigue siendo una categoría que en los ámbitos estéticos se ha manifestado muy productiva y no necesariamente contradictoria respecto a las recién indicadas.