La escuela de Chicago surge después del incendio de 1871 que arrasa la ciudad. Chicago era una ciudad floreciente en la que la especulación hacía elevar los precios de los terrenos enormemente. Se podría decir entonces que los edificios comerciales en altura surgieron a raíz de la presión de los precios por área del suelo.

Pero un edificio de oficinas no podía superar la altura impuesta por las escaleras sin un medio de transporte vertical. Esta presión actuó sobre el cerebro de los ingenieros mecánicos, que con su imaginación dieron vida al concepto del ascensor. Sin embargo los materiales que se utilizaban para la construcción de los edificios hizo que apareciera un nuevo tope para la altura. Los muros cada vez más gruesos ocupaban en la planta baja y en los pisos, un espacio de precio cada vez más alto.

Así que la idea de que una estructura de acero con protección contra incendios permitió a los especuladores de los solares edificar hasta la altura óptima: "el ascensor duplicó la altura de los edificios y la estructura de acero la duplicó de nuevo".

Sullivan criticó a sus contemporáneos, y empezó a distinguirse y a crear una arquitectura personal, como alternativa a la corriente, ilustrando sus intenciones no solo en las obras que construye, sino también en sus escritos teóricos; por ello Sullivan es posicionado desde otra perspectiva histórica, junto a H.H. Richardson y Frank Lloyd Wright, es decir, junto a los artistas de vanguardia, en polémica con las tendencias dominantes de su tiempo y de su entorno, que miran hacia Europa y debate que allí tiene lugar, pero aspiran a distinguirse de los europeos y crear un arte netamente americano.

Ya en esta época se le considera como un exponente destacado de la Escuela de Chicago, es decir, del que sería uno de los más importantes movimientos protorracionalistas de la arquitectura moderna, junto con John Root, D. H. Burnham, Martin Roche, además del precursor Le Baron Jenney. Tuvo como alumno a Frank Lloyd Wright, que por aquel entonces contaba con 19 años y había entrado en 1887 en el estudio de Adler como diseñador, después de haber abandonado los estudios de Ingeniería civil iniciados en la Universidad de Madison y de haber trabajado con el convencional arquitecto J. C. Silsbee en Chicago. Lloyd Wright durante toda su vida tuvo en alta estima y respeto a Sullivan a quien consideraba su mentor.

Wright permaneció junto a su maestro durante todo el período de la intensa e importante actividad arquitectónica del estudio Adler, hasta 1894, el año siguiente a la Gran Exposición Colombina de Chicago que, marcando la restauración y el triunfo del neoacademicismo y neoclasicismo arquitectónicos, representó la derrota oficial del funcionalismo de la Escuela de Chicago y, consecuentemente, la crisis profesional del estudio de Adler.

En 1895, Sullivan se separó de su socio y, habiéndose dado a la bebida, pasó sus últimos veinticinco años olvidado casi por completo en un pequeño hotel de Chicago, donde Wright y algún otro amigo iban a visitarlo para discutir sobre temas de arquitectura. En este período, aparte de una serie de pequeñas pero encantadoras construcciones, la actividad de Sullivan se centró en la reflexión teórica sobre la propia experimentación arquitectónica. Aun así, en 1904 finalizó los almacenes Carson Pirie Scott, la que se considera su obra más perfecta.[3]​.

Sullivan falleció en Chicago en 1924.

Entre 1901 y 1902 publicó, en el Journal of the American Association of Architects, los Kindergarten Chats, diálogos en los cuales dos personajes ideales e imaginarios -el maestro y un alumno- discuten acerca de las teorías arquitectónicas de Sullivan. En 1922-1923 publicó, por entregas en el mismo periódico, la primera redacción de su obra teórica de mayor alcance, La autobiografía de una idea ("The Autobiography of an Idea"), en la cual, de forma autobiográfica, Sullivan trazaba el desarrollo de su propia búsqueda, ligada ideal y simbólicamente a la tradición pionera y a las aspiraciones democráticas de la nueva sociedad americana.

La segunda y definitiva redacción de la obra en un volumen único fue publicada en 1924, el mismo año en que vio la luz en Washington el último trabajo de Sullivan, ilustrado con una espléndida serie de diecinueve dibujos, Un sistema de ornamento arquitectónico ("A System of Architecture Ornament according with a Philosophy of a Man's Power").

Un espíritu de profunda unidad caracteriza las teorías de Sullivan, en las cuales la estructura, la composición y la decoración parten de una misma idea funcionalista, casi de naturaleza simbólica, que penetra e integra el edificio entero hasta en sus más mínimos detalles. La perfección y clasicidad formal de sus volúmenes urbanísticos distinguen a Sullivan de los otros exponentes de la Escuela de Chicago, cuya producción está más directa y unívocamente determinada por las estructuras de hierro y por los imperativos económicos del nuevo urbanismo/arquitectura comercial, que cada vez ofrecía un espacio menor a las refinadas construcciones de Sullivan, caracterizadas en cambio por la estereométrica pureza de volúmenes con profundas hendiduras en su superficie, dotados de potentes cornisas y decorados con ligeras tramas decorativas.

La escuela de Chicago surge después del incendio de 1871 que arrasa la ciudad. Chicago era una ciudad floreciente en la que la especulación hacía elevar los precios de los terrenos enormemente. Se podría decir entonces que los edificios comerciales en altura surgieron a raíz de la presión de los precios por área del suelo.

Pero un edificio de oficinas no podía superar la altura impuesta por las escaleras sin un medio de transporte vertical. Esta presión actuó sobre el cerebro de los ingenieros mecánicos, que con su imaginación dieron vida al concepto del ascensor. Sin embargo los materiales que se utilizaban para la construcción de los edificios hizo que apareciera un nuevo tope para la altura. Los muros cada vez más gruesos ocupaban en la planta baja y en los pisos, un espacio de precio cada vez más alto.

Así que la idea de que una estructura de acero con protección contra incendios permitió a los especuladores de los solares edificar hasta la altura óptima: "el ascensor duplicó la altura de los edificios y la estructura de acero la duplicó de nuevo".

Sullivan criticó a sus contemporáneos, y empezó a distinguirse y a crear una arquitectura personal, como alternativa a la corriente, ilustrando sus intenciones no solo en las obras que construye, sino también en sus escritos teóricos; por ello Sullivan es posicionado desde otra perspectiva histórica, junto a H.H. Richardson y Frank Lloyd Wright, es decir, junto a los artistas de vanguardia, en polémica con las tendencias dominantes de su tiempo y de su entorno, que miran hacia Europa y debate que allí tiene lugar, pero aspiran a distinguirse de los europeos y crear un arte netamente americano.

Ya en esta época se le considera como un exponente destacado de la Escuela de Chicago, es decir, del que sería uno de los más importantes movimientos protorracionalistas de la arquitectura moderna, junto con John Root, D. H. Burnham, Martin Roche, además del precursor Le Baron Jenney. Tuvo como alumno a Frank Lloyd Wright, que por aquel entonces contaba con 19 años y había entrado en 1887 en el estudio de Adler como diseñador, después de haber abandonado los estudios de Ingeniería civil iniciados en la Universidad de Madison y de haber trabajado con el convencional arquitecto J. C. Silsbee en Chicago. Lloyd Wright durante toda su vida tuvo en alta estima y respeto a Sullivan a quien consideraba su mentor.

Wright permaneció junto a su maestro durante todo el período de la intensa e importante actividad arquitectónica del estudio Adler, hasta 1894, el año siguiente a la Gran Exposición Colombina de Chicago que, marcando la restauración y el triunfo del neoacademicismo y neoclasicismo arquitectónicos, representó la derrota oficial del funcionalismo de la Escuela de Chicago y, consecuentemente, la crisis profesional del estudio de Adler.

En 1895, Sullivan se separó de su socio y, habiéndose dado a la bebida, pasó sus últimos veinticinco años olvidado casi por completo en un pequeño hotel de Chicago, donde Wright y algún otro amigo iban a visitarlo para discutir sobre temas de arquitectura. En este período, aparte de una serie de pequeñas pero encantadoras construcciones, la actividad de Sullivan se centró en la reflexión teórica sobre la propia experimentación arquitectónica. Aun así, en 1904 finalizó los almacenes Carson Pirie Scott, la que se considera su obra más perfecta.[3]​.

Sullivan falleció en Chicago en 1924.

Entre 1901 y 1902 publicó, en el Journal of the American Association of Architects, los Kindergarten Chats, diálogos en los cuales dos personajes ideales e imaginarios -el maestro y un alumno- discuten acerca de las teorías arquitectónicas de Sullivan. En 1922-1923 publicó, por entregas en el mismo periódico, la primera redacción de su obra teórica de mayor alcance, La autobiografía de una idea ("The Autobiography of an Idea"), en la cual, de forma autobiográfica, Sullivan trazaba el desarrollo de su propia búsqueda, ligada ideal y simbólicamente a la tradición pionera y a las aspiraciones democráticas de la nueva sociedad americana.

La segunda y definitiva redacción de la obra en un volumen único fue publicada en 1924, el mismo año en que vio la luz en Washington el último trabajo de Sullivan, ilustrado con una espléndida serie de diecinueve dibujos, Un sistema de ornamento arquitectónico ("A System of Architecture Ornament according with a Philosophy of a Man's Power").

Un espíritu de profunda unidad caracteriza las teorías de Sullivan, en las cuales la estructura, la composición y la decoración parten de una misma idea funcionalista, casi de naturaleza simbólica, que penetra e integra el edificio entero hasta en sus más mínimos detalles. La perfección y clasicidad formal de sus volúmenes urbanísticos distinguen a Sullivan de los otros exponentes de la Escuela de Chicago, cuya producción está más directa y unívocamente determinada por las estructuras de hierro y por los imperativos económicos del nuevo urbanismo/arquitectura comercial, que cada vez ofrecía un espacio menor a las refinadas construcciones de Sullivan, caracterizadas en cambio por la estereométrica pureza de volúmenes con profundas hendiduras en su superficie, dotados de potentes cornisas y decorados con ligeras tramas decorativas.