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Castillo acompañó al expresidente Lázaro Cárdenas en algunos de sus recorridos por el país, invitado por su alumno Cuauhtémoc Cárdenas.[17] Incluso llegó a ser secretario particular de Cárdenas del Río en 1956.[18] Comenzó su participación política acompañando al expresidente a la «Conferencia Latinoamericana por la Soberanía Nacional, la Independencia Económica y la Paz»,[17][19] efectuada en la Ciudad de México del 5 al 8 de marzo de 1961.[20] De esa reunión surgió el Movimiento de Liberación Nacional (MLN), que tenía el propósito de unificar la izquierda mexicana. Castillo formó parte de su Comité Nacional y llegó a ser su dirigente.[16][21][22].
Posteriormente, lideró la delegación mexicana que participó en la Primera Conferencia de Solidaridad con los Pueblos de Asia, África y América Latina, que se llevó a cabo del 3 al 12 de enero de 1966 en La Habana.[20][23] Apoyó también movimientos como los de los ferrocarrileros —1959-1960— y los médicos —1965— en exigencia de mejoras salariales.[18] No obstante, fue su participación en el movimiento estudiantil de 1968 la que, según Fernández Zayas (2005), le dio «enorme prestigio».[16] Siendo profesor de la Facultad de Ingeniería de la UNAM, formó parte de la Coalición de Profesores de Enseñanza Media y Superior Pro Libertades Democráticas, junto con otras figuras como José Revueltas y Elí de Gortari.[23].
En este sentido, el 21 de agosto participó, junto con personajes como Ifigenia Martínez y Víctor Flores Olea, en una edición del programa Anatomías de Jorge Saldaña transmitido por Telesistema Mexicano, en el que por primera vez se discutió el movimiento estudiantil. Se produjo a propuesta del propio Castillo, que lo planteó el día anterior durante su intervención en un mitin frente a la Rectoría de la UNAM. En ese programa aseguró que el movimiento no era «obra de delincuentes ni tiene propósitos de subversión del orden institucional Los líderes estudiantiles están dispuestos a entablar un diálogo con las más altas autoridades del país».[24][25] Seis días después, durante la manifestación convocada por el Consejo Nacional de Huelga (CNH), que reunió a unas 400 000 personas, fue uno de los oradores —en representación de la Coalición de Profesores— que dieron su discurso en la Plaza de la Constitución "Plaza de la Constitución (Ciudad de México)").[25][26].
El 28 de agosto, luego de una reunión de la Coalición de Profesores, un grupo de policías lo intentó secuestrar y golpeó severamente afuera de su casa.[27] Escapó y horas después, en torno a las cinco de la mañana del día siguiente, en la Ciudad Universitaria "Ciudad Universitaria (Universidad Nacional Autónoma de México)") caminó hasta «topar con una guardia de estudiantes de Medicina Veterinaria que [...] me llevaron a los servicios médicos». Según su propio relato: «Supe que tenía fisura en el cráneo, herida en el viente [...] Una rodilla me sangraba mucho y tenía los dedos de las manos luxados».[28] En conferencia de prensa, la Coalición y la CNH condenaron la agresión.[29].
Elección presidencial de 1988
A mediados de junio de 1987 alrededor de dos mil campesinos afiliados de Veracruz al PMT le propusieron como candidato presidencial pemesista. Además, recibió el apoyo de 154 comités de base de la primera formación.[30] El 6 de septiembre siguiente, participó en una elección primaria de la formación y tres días después el Colegio Nacional de Electores del PMS informó que se perfilaba como virtual candidato.[31] De acuerdo con el propio Castillo, en un artículo de Proceso "Proceso (revista)"), fue elegido «con [119 600] votos de los [216 000] válidos, el 55% del total».[32] Finalmente, el PMS lo declaró su candidato presidencial el 14 de septiembre.[33].
Elecciones de Veracruz de 1992
En un inicio, Castillo rechazó la propuesta del PRD de ser su candidato a la gubernatura de Veracruz en las elecciones estatales de 1992.[34] Sin embargo, ante los conflictos internos producto del proceso postelectoral de 1991 y a manera de «estrategia para hacerse de un capital político» para mejorar su posición en la dirección nacional del partido, finalmente accedió —tras cinco meses de negativas[35]—. Castillo tenía la «característica» de carecer de «arraigo» en Veracruz y la desventaja de no contar con una maquinaria partidista «eficiente». En suma, por diversas cuestiones como la falta de propuestas «atractivas» para el electorado y las divisiones en el PRD, Loyola Díaz y Martínez Pérez (1997) consideran que no tenía una «verdadera estrategia de campaña».[36].
El 13 de mayo rindió protesta como el candidato perredista, ocasión en la que indicó «Iniciamos hoy un esfuerzo colectivo para lograr establecer en Veracruz un gobierno para todos, democrático, plural, respetuoso del derecho del pueblo a forjar su destino [...]».[37] Su campaña electoral comenzó tres días después, con un presupuesto de 655 millones de pesos; en total, recorrió 136 municipios de Veracruz y llevó a cabo 184 actos.[38] Ruiz Pérez (2008) apunta que el principal factor que le llevó a acceder a la postulación fueron «las pláticas con veracruzanos amigos». Para Castillo, Veracruz era un «laboratorio electoral» donde se encaminaba la lucha por la presidencia de 1994.[34] Andrés Manuel López Obrador, hasta el 31 de mayo presidente estatal del PRD en Tabasco, fungió como su coordinador de campaña.[39].
Castillo no recibió el apoyo de algunos líderes perredistas e incluso tuvo desavenencias con los candidatos a diputaciones locales. Su equipo se redujo a un grupo de colaboradores procedentes de Ciudad de México. Todo ello, junto con su falta de «arraigo» en el estado, condujo a lo que Loyola Díaz y Martínez Pérez (1997) califican de «pobreza programática». Esta última, señalan, se observó en sus propuestas a los problemas del estado que se mantuvieron «en un plano muy general» o «se omitieron los procedimientos» que se debían seguir para llevarlas a cabo. En el aspecto político, se centró más en enfrentarse con el candidato del PRI, Patricio Chirinos Calero.[40].
Tanto el PAN, como el PRD denunciaron irregularidades cometidas antes y después de los comicios del 2 de agosto.[41] Entre ellas se encontraron: boletas marcadas a favor del PRI en la Comisión Distrital electoral, acarreo de votantes, robo y relleno de urnas, así como agresión a perredistas por parte de policías estatales en Paso del Macho. Mientras que para López Obrador hubo «graves irregularidades, que podrían llevar [...] a la anulación de la elección», para el presidente de la autoridad electoral veracruzana, Miguel Ángel Díaz Pedroza, los opositores carecían de «elementos para comprobar un fraude inexistente».[34][42] Dos días después de los comicios, Castillo lideró una manifestación de cinco mil personas.[34] Pese a todo, las cifras oficiales le dieron el segundo lugar con 213 986 votos, frente a los 1 057 733 del PRI en alianza con el PFCRN.[41] Empero, con las elecciones el PRD logró «aumentar el porcentaje de votos y diputaciones para el partido [6]».[34].