Sus inversiones son variadas y afectan a muy diversos sectores de la economía, como puede verse a continuación. En 1986 intentó controlar la firma siderometalúrgica U.S. Steel, lanzando una opa hostil por el 89% del gigante industrial por un monto de $7.000 millones de dólares.[20] En 2004, adquirió un bloque de acciones de Mylan Laboratorios, después de que Mylan anunciara un acuerdo para adquirir King Pharmaceuticals. En 2005, Mylan desistió de la operación, pero Icahn, a pesar de todo, la compró.
En 2005, se hace con una participación significativa del operador XO Communications. En agosto de 2006, compra acciones del editor del videojuego Take-Two Interactive y aumenta su participación hasta un 11,3%, convirtiéndose en el segundo mayor accionista de la compañía.[21].
En enero de 2007, adquiere un 9,2% de Telik, una compañía biotecnológica comprometida en la investigación contra el cáncer. Ese mismo mes, Icahn revela que es dueño del 14.57% de WCI Communities. El 30 de enero, Motorola (ahora escindida en dos entidades separadas: Motorola Mobility y Motorola Soluciones anuncia que Icahn posee aproximadamente 33,5 millones de participaciones, representando el 1,39% de la compañía.[22][23] En febrero, Icahn invirtió $50 millones de dólares en Motricity, un proveedor de tecnología de movilidad con sede en Carolina del Norte. En mayo, Icahn amenaza con vender sus acciones de Motorola. En septiembre, Icahn reveló que poseía el 8,5% de la compañía de software empresarial BEA Systems. En octubre llegó al 13,22%.[24] Tomó posiciones en empresas como ACF Industries, American Railcar Industries, XO Communications, Philip Services, NYSE, American Real Estate Partners. También invirtió en Time Warner, poseyendo aproximadamente el 3,3% de la compañía.
En enero de 2008, Oracle Corporation anunció que adquiría BEA Systems por $8.500 millones de dólares.[25] En 2008, Icahn invierte en Yahoo! y apuesta por su fusión con Microsoft, desbancando a Jerry Yang como CEO.[26][27] En septiembre, Icahn participó en la compra de Imclone por Bristol-Myers Squibb y su venta a Eli Lilly and Company por unos $6.500 millones de dólares.[28] En diciembre, Icahn desestima una inversión en Realogy.[29].
En abril de 2009, se hacen públicos tanteos de Carl Icahn en la farmacéutica Lilly.[30] En septiembre, XO Holdings (XOHO) rehusó la oferta de Icahn. En octubre, Icahn subió su oferta a 80 céntimos por acción y anunció su dimisión del consejo de administración de Yahoo![31].
En 2010, Controla Blockbuster y es presidente de Imclone, Icahn Empresas, XO Communications, WestPoint, Cadus y American Railcar Industries. Es un dueño de Adventrx Pharmaceuticals, Grupo de Vector y tiene una participación significativa en Time Warner[32] Además, Icahn posee el 5,6% de Biogen Idec.[33][34] En febrero, Icahn revela que había reducido su participación en Yahoo!.[35] En febrero, Icahn, a través de una filial adquiere Fontainebleau Las Vegas, LLC por un precio de compra de aproximadamente $150 millones de dólares (Icahn es dueño del 70% de Fontainebleau).[36] En marzo, intenta el control de Lionsgate.[37] En mayo, Icahn informó que posee casi 12% de Hain Celestial Group Inc. (HAIN). También en mayo, Icahn informó que posee el 8,54% de Lawson Software (LWSN).[38].
En enero de 2011, intenta un nuevo asalto a XO y ofrece $0.70 por las acciones que no controla. En julio, Icahn subió el precio a $1.40. En febrero, Icahn informó que poseía un 9,08% de Clorox (CLX.N).[39] Las acciones subieron un 9% el día que lo anunció. En julio, Icahn hace una oferta por Clorox por un monto de $12.600 millones de dólares.[40].
En octubre de 2012, Icahn adquirió un 10% de Netflix.[41] En noviembre, Icahn dio la batalla por el control de Oshkosh Corp.
En febrero de 2013, Forbes incluyó a Icahn en la lista de los 40 directores de fondos más prestigiosos.[42] En julio, Icahn hace un nuevo intento de adquirir Dell Inc. En agosto, Icahn anunció que su stock de Apple había subido, empujando la acción un 5%. En agosto, Icahn demandó al gigante de los ordenadores Dell.[43] En octubre, Icahn adquirió alrededor de 61 millones de participaciones de Talisman Energy, empresa codiciada por Repsol.[44] En octubre, tras muchos dimes y diretes durante el verano, Icahn revela una participación aproximada de $1.500 millones en Apple.[45] En octubre, Icahn vendió aproximadamente un 50% de sus participaciones en Netflix.
En enero de 2014, propone a eBay desligarse de PayPal, un negocio de comercio electrónico. El 28 de enero, después de que Apple se depreciara tras la publicación de sus ingresos trimestrales en el mercado de valores, Icahn compró otros 500 millones de dólares en acciones de Apple (AAPL).[46] En abril, Icahn apuesta por la separación de la marca eBay con respecto a PayPal.[47].
En mayo de 2015, invirtió $100 millones de dólares en el servicio que comparte con Lyft.[48] En octubre, reveló que poseía un gran paquete de acciones del gigante de los seguros AIG y lanzó una propuesta a través de una carta abierta al consejero delegado de la firma, Peter Hancock. Icahn proponía la creación de tres empresas: una firma de hipotecas, otra de seguros de vida y una tercera aseguradora de accidentes.[49].
En mayo de 2021, dejó entrever que compró, o compraría $1.5 mil millones de dólares en criptomonedas, entre las cuales probablemente se encuentre Bitcoin.[50].