Carreira política
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Es militante de Renovación Nacional (RN), partido en el que ha detentado varios cargos, tales como el de miembro electo de su Comisión Política, presidente y vicepresidente de Santiago y consejero general del partido.
Se inició en política como concejal electo por Santiago "Santiago (comuna)") en las elecciones municipales de 2004, acompañando al alcalde Raúl Alcaíno (2004-2008) en el Concejo Municipal. En ese periodo, se desempeñó como presidente de la Comisión de Normativa. En las elecciones municipales de 2008 Alessandri no se repostuló para un nuevo periodo —optó por cursar un magíster de 2 años— y apoyó la candidatura a concejal de su hermano Jorge Alessandri Vergara, quien fue primera mayoría, y la candidatura a alcalde de Pablo Zalaquett Said, quien triunfó frente al exalcalde (1990-2000) Jaime Ravinet.
Durante el primer gobierno de Sebastián Piñera fue encargado ciudadano de la Presidencia, desempeñándose como Director de Gestión Ciudadana formando parte del Gabinete presidencial entre 2011 y marzo de 2014.[1].
En las elecciones municipales de 2012 se presentó por segunda vez a una elección como concejal en Santiago, resultando electo nuevamente. Esta vez la alcaldía quedó en manos de la coalición de centroizquierda Nueva Mayoría "Nueva Mayoría (Chile)"), con la elección de Carolina Tohá.
El 20 de julio de 2016 tras ganarle al candidato UDI Joaquín Lavín una encuesta que acordó el sector para definir al candidato, fue nominado por Chile Vamos como el candidato a alcalde de Santiago en las elecciones municipales de ese año.[3] En septiembre del mismo año recibe el apoyo del partido de centro derecha Amplitud "Amplitud (partido político)"). En los comicios del 23 de octubre de ese año fue elegido alcalde de Santiago, derrotando a Tohá holgadamente.[4].
En 2020, fue de los primeros ediles a nivel nacional en manifestarse a favor del "Apruebo" en el plebiscito de entrada que se desarrolló en octubre del mismo año[5] incluso tildó de momificados a los que no quieren realizar los cambios.[6] Tras el triunfo del Apruebo; insto a su sector a unirse y llevar una lista única de constituyentes y que fuera una comisión mixta compuesta por parlamentarios y consejeros electos.[7]Tras el resultado calamitoso de la convención constitucional y el borrador de carta magna; trabajó y coordinó equipos por el Rechazo en el plebiscito de septiembre, opción que ganó holgadamente.
Alessandri fue superado por la izquierda en las elecciones municipales de 2021, perdiendo la reelección en la alcaldía de Santiago muy estrechamente contra Irací Hassler, primera militante del Partido Comunista en la historia en asumir dicho cargo siendo también la que en este siglo menos ha durado en el cargo. Fue derrotada en su intención de reelección por el correligionario de Alessandri;Mario Desbordes.
En abril de 2024 se decidió a competir en las elecciones primarias de Chilevamos en la comuna de Lo Barnechea de la Región Metropolitana de Santiago, donde reside y donde estudió. Esto tras el anuncio del alcalde Cristóbal Lira de no ir a reelección. Compitió con el exConcejal y exCore de la UDI Carlos Ward Edwards, resultando Alessandri vencedor el día 9 de junio de 2024, pasando en consecuencia directamente a la papeleta del 26 y 27 de octubre del mismo año. Ganó holgadamente la elección municipal de ese año; dejando en el camino al candidato del Partido Republicano y a la candidata del Partido Social Cristiano además de a los dos postulantes representantes de las Izquierdas.
Prefeito de Santiago
Durante os primeiros meses de posse, uma auditoria externa encomendada pela nova administração revelou uma dívida herdada de 21.000 milhões de euros da Direcção de Educação de Santiago.[8] Na sua relação com os vizinhos, estabeleceu o 70-30; Setenta por cento do tempo na rua e apenas os 30% restantes no trabalho de escritório. Destaca-se a mudança na gestão das aquisições escolares, estabelecendo o que é coloquialmente chamado de Pay-Wrecker; o que nada mais é do que processar os pais pelos danos causados aos filhos. O acima exposto teve aceitação majoritária e transversal.
Em 2018 assumiu o cargo de prefeito de Santiago, até outubro de 2020; a Presidência do CIDEU, Centro Ibero-Americano de Desenvolvimento Urbano Estratégico, organização que reúne mais de 126 municípios da América e da Espanha e que colaborou no desenvolvimento harmonioso e sustentável das cidades.[9] Neste mesmo ano foi convidado pelo Presidente Sebastián Piñera para integrar as Comissões de Segurança e Educação. Foi protagonista e redator da Lei da Sala de Aula Segura"), que foi aprovada com amplo consenso no Senado e depois na Câmara dos Deputados.
Destaca-se o lançamento de um Plano de Mobilidade (2019-2029), a criação do Paseo Bandera, artéria que atravessa o coração do centro, transformou-o num Passeio Pedestre. Duplicou a rede existente de ciclovias e gerou ciclovias no setor sul de Santiago. Como Presidente do Teatro Municipal de Santiago; A Opera Nacional do Chile levanta fundos privados para limpá-la financeiramente e faz uma mudança na administração; nomear Carmen Gloria Larenas como diretora geral em substituição de Frédéric Chambert") e no mesmo nível nomear um diretor geral, sendo a primeira vez que ambas as funções foram divididas.
Em 2020, concentrou-se na reconstrução das áreas danificadas após o surto social e, paralelamente, organizou o Município para assistir e apoiar as medidas da Autoridade de Saúde em consequência da Pandemia. Junto com isso; No segundo semestre de 2020, entregou à comunidade o novo Edifício Social Santiago no centro histórico para atender os vizinhos mais vulneráveis, o novo Edifício Santiago Seguro no bairro Yungay focado na segurança, uma nova Farmácia Popular em Matta Sur, um novo CESFAM no setor sul de Santiago e a abertura de outro CESFAM em Yungay em 2021. No período, inaugurou 3 novos Jardins de Infância e a Casa da Criança na Rua Hurtado Rodríguez. Somando-se ao centro odontológico entregue em 2017, um centro de reciclagem no Parque Los Reyes e a compra do antigo lar de idosos Hermanita de los Pobres, ambos em 2018. Paralelamente, está licitando a substituição de todo o município por iluminação LED, processo que se concretizará entre 2020-2021.
Prefeito de Lo Barnechea
Em junho de 2024, participou como pré-candidato a prefeito da comuna de Lo Barnechea com o apoio da Renovación Nacional, nas eleições primárias do Chile Vamos, obtendo a vitória com 57,02% dos votos. Vencendo por ampla margem sobre o candidato da UDI, Carlos Ward. Em outubro daquele ano, nas eleições municipais, foi eleito prefeito de Lo Barnechea com 55,72% dos votos[11], deixando para trás o candidato republicano e o candidato do Partido Social Cristão, bem como os dois candidatos de esquerda. Consequentemente, tornando-se prefeito de Lo Barnechea.
A sua primeira vez como presidente da Câmara concentrou-se na modernização dos elementos de segurança da comuna e lutou para que os responsáveis pela segurança pudessem transportar armas não letais; Junto com isso, também transformará Lo Barnechea em uma comuna inteligente. Nas questões ambientais, tem priorizado a reciclagem de aparelhos eletrónicos, a mudança para espécies com baixo consumo de água e a instalação de painéis solares. Tem insistido que o Governo Central acelere a questão da habitação social onde o município colabora com uma parte importante dos recursos, tendo pelo menos 4 projectos previstos, mas que necessitam de apoio do Governo. Na mobilidade, lidera uma mesa em conjunto com o Metro e municípios vizinhos para a chegada do metro ao município; Uma possibilidade viável mas que requer um projecto de engenharia e apoio do Governo. Adquiriu ônibus elétricos que farão viagens até o Metrô.
Lançou o projeto de remodelação da Plaza San Enrique, que inclui a inauguração da Casona; estacionamentos subterrâneos; pedonalização do ambiente, valorização da Ponte que atravessa o Mapocho e remodelação completa da Praça. Junto com isso, lançou o novo projeto Cesfam.